Sylt um die Jahrtausendwende. Drei Wintermonate ist der Dokumentarfilmer Jörg Gfrörer mit einem Tonbandgerät über die Insel gefahren, wurde von Familie zu Familie weitergereicht und hat die Altvorderen nach ihren Jugenderlebnissen befragt. 57 Berichte haben in dieses Buch Eingang gefunden. Sie erzählen von dem Glück, hier auf dieser Insel aufgewachsen zu sein, aber auch von Not und Bedrängnis und den Schwierigkeiten, einer sich immer verändernden Welt standzuhalten. Eingerahmt sind die Erzählungen von Auszügen aus Familienchroniken, Tagebüchern, Briefen und Schulaufsätzen aus dem Sylter Archiv.