Repertoire Sinatras in den 40 und 50er Jahren bestand aus den mittlerweile klassischen Songs, die seitdem als "Great American Song Book" verewigt sind. Aus Respekt vor Ella Fitzgerald, die ab den 50er Jahren mit ihren, einzelnen Songschreibern gewidmeten Alben, von Cole Porter bis zu den Gershwins, größte Erfolge feiern konnte, griff Sinatra diese Idee nie auf - obwohl er der perfekte Interpret gewesen wäre, wie die hier nach Komponisten und Textern versammelten Sinatra-Versionen der großartigsten Songs von Cole Porter, Harold Arlen, George und Ira Gershwin, Irving Berlin, Johnny Mercer, Richard Rodgers und Lorenz Hart, Sammy Cahn, James Van Heusen und Jerome Kern zeigen. Natürlich hatte Sinatra auch immer die besten Orchester und Arrangeure an seiner Seite: Tommy Dorsey Orchestra, Axel Stordahl, Alec Wilder, Percy Faith, Nelson Riddle, Billy May, Gordon Jenkins and André Previn.