Nestor Machno war zehn Monate alt, als sein Vater starb. Aufgrund der Armut seiner Familie konnte er nur in den Wintermonaten die Schule besuchen, während er in den Sommermonaten bei benachbarten Gutsherren im heute ukrainischen Oblast Saporischschja als Schafhirte arbeitete. Durch die seit der Russischen Revolution von 1905 härter gewordenen Repressionen des Zarenreichs wandte er sich, inspiriert von revolutionären Gruppen, dem Anarchismus und den Ideen Bakunins und Kropotkins zu. 1906, im Alter von achtzehn Jahren, wurde er erstmals verhaftet, 1910 ein weiteres Mal und zum Tode verurteilt, aber dann zu lebenslanger Haft begnadigt. 1917 gelang ihm die Flucht, ein Jahr darauf wurde die Ukraine durch den