Taylor Swift wusste schon immer, dass sie Country-Künstlerin werden wollte, und so überzeugte sie im Alter von dreizehn Jahren ihre Eltern, mit ihrer Familie von Pennsylvania nach Nashville zu ziehen. Als Sängerin, Songwriterin und Gitarristin schrieb Taylor Swift Lieder über den Kummer von Teenagern und das Zusammenpassen mit Gleichaltrigen, und sie spielte diese und andere Lieder bei Open-Mic-Abenden und Karaoke- Veranstaltungen. Der Einstieg in die Musikindustrie dauerte länger als erwartet, da die Plattenmanager der Meinung waren, dass es für ihre Songs keinen Platz in der Country-Musik gäbe. Aber Taylor Swift war furchtlos und bewies ihnen das Gegenteil. Seit der Veröffentlichung ihres selbstbetitelten Debütalbums im Jahr 2006